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（15）有机化学综合——2024年高考化学真题模拟试题专项汇编1．[2024年北京高考真题]除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。（1）D中含氧官能团的名称是_______。（2）A→B的化学方程式是_______。（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______（填序号）。a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的结构简式是_______。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键，M的结构简式是_______。2．[2024年广东高考真题]将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下（反应条件路）。（1）化合物I的分子式为____，名称为____。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是____。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为____。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。A.由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型① ____ ____② ____ ____ 取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为____（写结构简式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为____（写结构简式）。（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为____（注明反应条件）。②第一步反应的化学方程式为____（写一个即可，注明反应条件）。3．[2024年甘肃高考真题]山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：（1）化合物I的结构简式为________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应________的反应类型相同。A.B.C.D.（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。（3）化合物IV的含氧官能团名称为________。（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是________。（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因________。4．[2024年湖南高考真题]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_________组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为_____、________；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_________，____；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_________（填标号）；（5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为______；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线（HCN等无机试剂任选）。5．[2024年浙江高考真题]某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。已知：请回答：（1）化合物F的官能团名称是_______。（2）化合物G的结构简式是_______。（3）下列说法不正确的是_______。A.化合物A的碱性弱于B.的反应涉及加成反应和消去反应C.的反应中，试剂可用D.“消炎痛”的分子式为（4）写出的化学方程式_______。（5）吗吲哚-2-甲酸（）是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。6．[2024年江苏高考真题]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和__________。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为__________。（3）的反应类型为__________；C转化为D时还生成和__________（填结构简式）。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：__________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图__________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。7．[2024年河北高考真题]甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）的反应类型为___________。（3）D的结构简式为___________。（4）由F生成G的化学方程式为_________________________________。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为___________。（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有___________种。（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；（b）红外光谱中存在和硝基苯基（）吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_________________________________。8．[2024年山东高考真题]心血管药物缬沙坦中间体（F）的两条合成路线如下：已知：I.II.回答下列问题：（1）A结构简式为________；B→C反应类型为________。（2）C+D→F化学方程式为________。（3）E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子（个数此为），其结构简式为________。（5）C→E的合成路线设计如下：试剂X为________（填化学式）；试剂Y不能选用，原因是________。9．[2024年全国高考真题]四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。已知反应Ⅰ：已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基回答下列问题：（1）反应①的反应类型为________；加入的作用是________。（2）D分子中采用杂化的碳原子数是________。（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是________。（4）E中含氧官能团名称是________。（5）F的结构简式是________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是________。（6）G中手性碳原子是________（写出序号）。（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是________。10．[2024年全国高考真题]白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：（1）A中的官能团名称为_________。（2）B的结构简式为_________。（3）由C生成D的反应类型为_________。（4）由E生成F的化学方程式为_________。（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_________。（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________。（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_________种（不考虑立体异构）。①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。11．[2024年湖北高考真题]某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为___________。（2）C的名称为___________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备___________（填标号）的原料。a.涤纶b.尼龙c.维纶d.有机玻璃（3）下列反应中不属于加成反应的有___________（填标号）。a.A→Bb.B→Cc.E→F（4）写出C→D的化学方程式______________________。（5）已知（亚胺）。然而，E在室温下主要生成G，原因是______________________。（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是______________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为______________________。12．[2024年全国高考真题]特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：己知：I.为，咪唑为；II.和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为____________________。（2）G中含氧官能团的名称为__________和__________。（3）J→K的反应类型为____________________。（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有__________种（不考虑立体异构）。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为______________________________。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件己略去）。其中M和N的结构简式为__________和__________。13．[2024年安徽高考真题]化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成（代表苯基，部分反应条件略去）：已知：ⅰ）ⅱ）易与含活泼氢化合物（）反应：，代表、、、等。（1）A、B中含氧官能团名称分别为__________、__________。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为__________。（3）H的结构简式为____________________。（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是__________（填标号）。a.b.c.d.（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有__________种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式__________。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线__________（其他试剂任选）。14．[2024年上海高考真题]瑞格列奈的制备。（2）瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键外，还存在_____。（3）反应①的反应类型为________。A.还原反应B.消去反应C.取代反应D.氧化反应（3）反应②的试剂和条件是_______。（4）D的分子式是，画出D的结构简式_____。（5）化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：__。ⅰ.芳香族化合物，可以发生银镜反应ⅱ.核磁共振谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6:6:1（6）将化合物G的对映异构体分离后才能发生下一步反应。①G中有______个手性碳。②已知：，用和谷氨酸可制备。该物质可用于分离对应异构体。谷氨酸的结构简用式为______。检验谷氨酸的试剂是_______。A.硝酸B.茚三酮C.NaOHD.（7）用与G可直接制取H，但产率变低，请分析原因：_____。（8）以和合成_____。参考答案1．答案：（1）硝基、酯基（2）（3）abc（4）；增强其活泼性；氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性（5）；2．答案：略解析：略3．答案：（1）；AD（2）6（3）酚羟基、醚键、醛基（4）（5）提高化合物Ⅷ的转化率解析：（1）由分析，I的结构简式为，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是发生消去反应，故选AD；（2）化合物Ⅲ为，分子式，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、、，共6种；（3）化合物IV的结构为，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；（4）对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V制备VI时，生成的气体是；（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。4．答案：（1）6（2）醛基；醚键（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化（4）①③②（5）；（6）解析：（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；（4）中F的电负性很强，-为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-取代，得到，中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；（6）和在的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。5．答案：（1）羧基、氯原子（2）（3）AD（4）（5）（6）、、、（其他符合条件的结构也可）解析：（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；（2）由分析得，G为；（3）A.的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合，碱性更强，故A错误；B.的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C.D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为，故C正确；D.由“消炎痛”的结构可知，分子式为，故D错误；故选AD；（4）H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；（5）乙醛与HCN加成得到，被氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基（-），无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。6．答案：（1）羰基（2）（3）消去反应；（4）（5）解析：（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。（2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和，结构简式为。（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和。（4）由题中F的结构简式可知其分子式是，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。（5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。7．答案：（1）丙烯酸（2）加成反应（3）（4）（5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键（6）酰胺基（7）6解析：（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。（2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热。（5）由思路分析可知，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。（6）根据思路分析可知，反应中新构筑的官能团为酰胺基。（7）I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，（序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构为。8．答案：（1）；取代反应（2）+（3）醛基；1（4）（5）NaOH；G中的-会被氧化为-COOH，无法得到E解析：（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；（2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（），化学方程式为：+；（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；（4）D为，含硝基（-）和3种不同化学环境的氢原子（个数此为6：6：1）的D的同分异构体结构如图：；（5）C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用，原因是G中的-会被氧化为-COOH，无法得到E。9．答案：（1）取代反应；与生成的HBr反应，促进反应正向进行（2）5（3）D分子中同时存在—OH和（4）酯基（5）；（6）3和4（7）、解析：（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。（2）根据分析，D分子中采用杂化的碳原子数为5个，分别为。（3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。（7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。10．答案：（1）硝基（2）（3）取代反应（4）（5）4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲醛）（6）鉴别试剂为：溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加溶液，溶液呈紫色的即为有机物I（7）9解析：（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；（2）根据分析，有机物B的结构简式为：；（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；（4）根据分析，有机物E与发生反应得到有机物F，反应方程式为：；（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲醛）；（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。11．答案：（1）NaOH溶液（或其他碱液）（2）2-甲基-2-丙烯腈（甲基丙烯腈、异丁烯腈）；d（3）bc（4）+（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；解析：12．答案：（1）（2）（酚）羟基；羧基（3）取代反应（4）6（5）（6）；解析：13．答案：（1）羟基；醛基（2）1，2-二甲基苯（邻二甲苯）（3）（4）bc（5）4；（6）：解析：14．答案：（1）酰胺基（2）A（3）稀硫酸，加热（或NaOH溶液，加热，）（4）（5）（6）1；；B（7）该物质中有两个羧基都可以生成酰胺基，故与G反应会产生副产物，降低产率（8）解析：（1）瑞格列奈的结构简式为，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基；（2）反应①为转化为，的分子式为、的分子式为，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故答案为：A；（3）反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/；（4）C的结构简式、分子式为，D的分子式为，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式；（5）化合物D的结构简式为、分子式为，满足条件的同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为，则其结构简式为；（6）①G的结构简式为，其中有1个手性碳，为图中标记星号的碳原子：；②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为；谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为：B；（7）G的结构简式为、H的结构简式为，用与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物，所以产率变低；（8）以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。

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